Sopra la raffigurazione di un assedio medievale alle fortificazioni militari.

Gli storici hanno pareri contrastanti sulla presenza di un ponte elevatoio mentre invece è documentata la presenza delle saracinesche che venivano sollevate con delle catene e sistemi di carrucole.  Le porte presentano anche oggi i segni dei cardini e di buche usate per le stanghe di chiusura. 

Sopra il Guidoriccio da Fogliano;    Sotto rappresentazione dell' assedio a Monteriggioni del 1554 quando il Castello venne ceduto a tradimento.

Sotto disegno di Monteriggioni del Sec XVIII

Sotto Lo Statuto di Monteriggioni; Come dagli “statuti del comune et uomini di Monteriggioni“ nell’ anno 1380 , gli abitanti difensori del Castello ,erano considerati “Cittadini di Siena“ .

Il Castello di monteriggioni venne edificato a partire dal 1213 sul Monte Ala e la costruzione drò 6 anni. Venne costruito a spese della Repubblica di Siena intorno ad una fattoria Longobarda presistente allo scopo di sbarrare la strada ai fiorentini, nelle lunghe guerre fra le due città. La costruzione di un Castello ex novo rappresentava una novità nella politica espansionistica della città di Siena, infatti in precedenza, la Repubblica aveva comprato castelli già esistenti come quello di Quercegrossa. Dunque la Repubblica di Siena aquistò il terreno dai nobili di Staggia e sopra vi edificò il Castello. 

La cinta muraria è di forma ellittica, ha una lunghezza di 570 metri e ha lo spessore di circa 2 metri.  Le 15 torri hanno le dimensioni di 6x4 metri e si elevano per 15 metri al di sopra della cinta muraria. Le mura erano fornite sia di merlature quadrate sia delle " bertesche" cioè strutture in legno che sporgevano filo delle mura nei punti di maggiore impegno difensivo. Il Castello era circondato da dalle " Carbonaie" cioè un fossato riempito di carbone e che veniva incendiato durante gli assalti degli assedianti.   

Al Castello di  Monteriggioni si accedeva da 2 porte: una a levante che guarda verso Siena detta " Porta Romea o Franca " l' altra guarda a ponente verso Firenze, diametralmente opposta alla prima,  è detta " Porta Fiorentina o Porta di san Giovanni"   

In presenza della corrispondenza delle Porta San Giovanni sono evidenti i segni di un'altra struttura medievale il cosidetto " Rivellino"  cioè una struttura addizionale a forma rettangolare anteposta alla porta principale e dotata a sua volta o di un ponte elevatoio o di una seconda porta.  

I Senesi probabilmente vennero nella determinazione di costruire il Castello ricordando una battaglia  avvenuta nel 1145 presso Monte Ala ( dove sorgerà il Castello ) quando i senesi sconfissero i Fiorentini. Per il possesso di Monteriggioni si combatté tra senesi e fiorentini nel 1244 e nel 1254. Nel 1269 dopo la battaglia di Colle ( immortalata da Dante Alighieri nel XIII canto del Purgatorio ), i Senesi  vinti si rifugiarono nel Castello di Monteriggioni, invano attaccato dai fiorentini.      

Dopo la peste del 1349 i Senesi tennero a Monteriggioni un capitano con soldati  allo scopo di ripulire la zona dai malfattori che taglieggiavano la povera gente , si racconta che gli abitanti dopo aver sorpreso in fragranza di reato quattro delinquenti , forzando la mano del capitano che era di guarnigione al castello, fecero dei 4 giustizia sommaria impiccandoli.

Durante il 400 e 500 le mura vennero abbassate, per rispondere alle nuove esigenze dell'arte militare che doveva tener conto dell' artiglieria. Vennero a vanificarsi le carbonaie che furono ricoperte dalla terra.

Nel 1526 i Fiorentini assediarono Monteriggioni con 2000 fanti e 500 cavalieri, battendo le mura con l' artiglieria. Il Castello resistette e il 25 luglio , dopo la battaglia di Camollia con la quale i senesi sconfissero esercito pontificio, alleato dei fiorentini e ruppero cosi l' assedio al castello di Monteriggioni.

Il 27 Aprile del 1554 Monteriggioni venne ceduto a tradimento, senza combattere, dal capitano Zeti  al Marchese di Merigliano che si apprestava a soffocare la libertà della Repubblica di Siena come avvenne nel 1555. Con questo tradimento il Capitano Zeti, divenuto fiorentino, cedette la fortezza altrimenti insepugnabile e facendo crollare il sistema difensivo Senese  ( costituito dai fortilizzi di Castel Petraio, Monte Auto, Quercegrossa , Chiocciola). Gli abitanti di Monteriggioni furono portati schiavi a Firenze e di loro non si seppe più nulla. Nonostante Monteriggioni fosse stato conquistato ciò non fù sufficiente a scalfire la sua fama di fortezza inespugnabile.